Kada je imala samo 15 godina, Obrestad je otkrila svet online pokera i kako sama tvrdi nikada nije uplatila depozit ni na jednoj online poker sobi. Prvo je igrala freeroll turnire i od dobitaka na tim turnirima, polako je počela da gradi svoj bankroll. U periodu od septembra 2006. do februara 2007. godine na Poker Stars-u je zaradila $500,000, na UltimateBet-u $200,000, a na Full Tilt Poker-u $136,000.

Po zakonima savezne države Nevada u kojoj se nalazi prestonica pokera Las Vegas, Annette nije dozvoljeno da učestvuje na WSOP-u pre 2010. godine. Ipak, nema sumnje da je pred ovom igračicom zaista sjajna budućnost.